Taddeo nacque tra il 1285 ed il 1290. Fu figlio primogenito del potente banchiere Romeo Pepoli, de facto signore di Bologna dal 1307 e fondatore della cosiddetta "cripto-signoria" della famiglia Pepoli. Nel 1294 lo si trova iscritto nella matricola dei cambiatori. Il 17 luglio 1321 a seguito di una rivolta Romeo e la sua famiglia furono costretti a a fuggire da Bologna I Pepoli furono riammessi in patria nel marzo del 1328, quando il legato pontificio Bertrando del Poggetto, nel tentativo di ingraziarsi i bolognesi insofferenti al suo regime autoritario, concesse il rientro di numerosi esuli. Taddeo divenne nel 1337 signore di Bologna, acquisendo in seguito anche il titolo di vicario pontificio. Taddeo fu anche un personaggio di spicco nella storia italiana del ‘300: dottore in diritto civile e canonico e contrario alla violenza, svolse il ruolo di moderatore delle tensioni cittadine, conquistando la devozione dei bolognesi, attestata dalla solenne sepoltura in San Domenico e dalle decorazioni araldiche della splendida miniatura del Maestro del 1346 che gli rende omaggio per il periodo di pace e tranquillità che aveva saputo donare a Bologna.